Vesting Aktie Optionen Startup

7 Häufige Fragen über Startup Mitarbeiter Aktienoptionen Jim Wulforst ist Präsident von ETRADE Financial Corporate Services. Die Mitarbeiter-Plan-Verwaltung Lösungen für private und öffentliche Unternehmen, darunter 22 der SampP 500 bietet. Vielleicht haben Sie über die Google-Millionäre gehört. 1.000 der Unternehmen frühzeitig Mitarbeiter (einschließlich der Unternehmen Masseurin), die ihren Reichtum durch Aktienoptionen erworben. Eine tolle Geschichte, aber leider haben nicht alle Aktienoptionen ein glückliches Ende. Haustiere und Webvan, zum Beispiel, ging bankrott nach hochkarätigen Initial Public Offerings, so dass Aktien-Stipendien wertlos. Aktienoptionen können ein netter Vorteil sein, aber der Wert hinter dem Angebot kann erheblich variieren. Es gibt einfach keine Garantien. Also, ob youre unter Berücksichtigung eines Job-Angebot, das eine Aktie zu gewähren, oder Sie halten Bestand als Teil Ihrer aktuellen Vergütung, seine entscheidend, um die Grundlagen zu verstehen. Welche Arten von Aktienplänen gibt es, und wie sie funktionieren Wie kann ich wissen, wann ich ausüben, halten oder verkaufen Was sind die steuerlichen Implikationen Wie sollte ich denken, über Aktien oder Aktienausgleich in Bezug auf meine Gesamtvergütung und alle anderen Einsparungen und Investitionen Könnte ich 1. Was sind die häufigsten Arten von Mitarbeiteraktien Angeboten Zwei der häufigsten Mitarbeiter Aktienangebot sind Aktienoptionen und Restricted Stock. Mitarbeiteraktienoptionen sind die häufigsten bei Unternehmensgründungen. Die Optionen bieten Ihnen die Möglichkeit, Aktien Ihrer Aktien zu einem bestimmten Preis zu erwerben, der üblicherweise als Ausübungspreis bezeichnet wird. Ihr Recht zum Kauf oder Ausübung von Aktienoptionen unterliegt einem Vesting-Plan, der definiert, wann Sie die Optionen ausüben können. Nehmen wir ein Beispiel. Sagen Sie youre gewährten 300 Optionen mit einem Ausübungspreis von 10 je, die Weste gleichmäßig über einen Zeitraum von drei Jahren. Am Ende des ersten Jahres haben Sie das Recht, 100 Aktien für 10 je Aktie auszuüben. Wäre zu diesem Zeitpunkt der Aktienkurs der Gesellschaft auf 15 pro Aktie gestiegen, haben Sie die Möglichkeit, die Aktie für 5 unter dem Marktpreis zu kaufen, der bei Ausübung und Verkauf gleichzeitig 500 Vorsteuergewinne ergibt. Am Ende des zweiten Jahres werden 100 weitere Aktien ausgeübt. Nun, in unserem Beispiel, sagen wir, die Unternehmen Aktienkurs sank auf 8 pro Aktie. In diesem Szenario würden Sie nicht Ihre Optionen ausüben, da youd zahlen 10 für etwas, das Sie für 8 kaufen könnte auf dem freien Markt. Sie können dies als Optionen, die aus dem Geld oder unter Wasser zu hören. Die gute Nachricht ist, dass der Verlust auf Papier ist, da Sie nicht tatsächlich Geld investiert haben. Sie behalten das Recht zur Ausübung der Aktien und können den Aktienkurs der Gesellschaft im Auge behalten. Später können Sie wählen, um Maßnahmen zu ergreifen, wenn der Marktpreis höher als der Basispreis geht oder wenn es wieder in das Geld. Am Ende des dritten Jahres wären die letzten 100 Aktien, und Sie haben das Recht, diese Aktien auszuüben. Ihre Entscheidung, dies zu tun würde von einer Reihe von Faktoren abhängen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf die Aktien Marktpreis. Sobald Sie geübte Optionen ausgeübt haben, können Sie entweder verkaufen die Aktien sofort oder halten sie als Teil Ihres Aktienportfolios. Restricted Stock Grants (die entweder Awards oder Einheiten enthalten können) bieten den Mitarbeitern ein Recht auf die Annahme von Aktien zu wenig oder gar keine Kosten. Wie bei Aktienoptionen unterliegen Restricted Stock Grants einem Wartezeitplan, der typischerweise an den Ablauf der Zeit oder die Erreichung eines bestimmten Ziels gebunden ist. Dies bedeutet, dass Sie entweder eine gewisse Zeit zu warten und bestimmte Ziele zu erreichen, bevor Sie das Recht, die Aktien zu erhalten verdienen. Denken Sie daran, dass die Ausübung der beschränkten Aktienzuwendungen ein steuerpflichtiges Ereignis ist. Dies bedeutet, dass Steuern auf den Wert der Aktien zum Zeitpunkt der Währung gezahlt werden müssen. Ihr Arbeitgeber entscheidet, welche Steuerzahlungsoptionen Ihnen zur Verfügung stehen, einschließlich der Zahlung von Bargeld, der Veräußerung einiger der verbrieften Aktien oder die Inanspruchnahme einiger Aktien durch Ihren Arbeitgeber. 2. Was ist der Unterschied zwischen Anreiz und nicht-qualifizierten Aktienoptionen Dies ist ein ziemlich komplexes Gebiet im Zusammenhang mit dem aktuellen Steuerkennzeichen. Daher sollten Sie Ihren Steuerberater konsultieren, um Ihre persönliche Situation besser zu verstehen. Der Unterschied liegt in erster Linie darin, wie die beiden besteuert werden. Incentive-Aktienoptionen qualifizieren sich für spezielle steuerliche Behandlung durch die IRS, was bedeutet, Steuern müssen in der Regel nicht bezahlt werden, wenn diese Optionen ausgeübt werden. Daraus resultierende Gewinne oder Verluste können als langfristige Kapitalgewinne oder - verluste qualifiziert werden, wenn sie mehr als ein Jahr gehalten werden. Nicht qualifizierte Optionen können dagegen zu einem normalen steuerpflichtigen Einkommen führen. Die Steuer basiert auf der Differenz zwischen dem Ausübungspreis und dem Marktwert zum Zeitpunkt der Ausübung. Nachfolgende Verkäufe können je nach Laufzeit zu einem kurz - oder langfristigen Kapitalgewinn oder - verlust führen. 3. Was ist mit Steuern Die steuerliche Behandlung für jede Transaktion hängt von der Art der Aktienoption Sie besitzen und andere Variablen in Bezug auf Ihre individuelle Situation. Bevor Sie Ihre Optionen ausüben und verkaufen Aktien, youll wollen sorgfältig prüfen, die Konsequenzen der Transaktion. Für spezifische Beratung, sollten Sie einen Steuerberater oder Buchhalter zu konsultieren. 4. Wie kann ich wissen, ob ich halten oder verkaufen, nachdem ich ausüben? Wenn es um Mitarbeiter Aktienoptionen und Aktien geht, die Entscheidung zu halten oder zu verkaufen kocht auf die Grundlagen der langfristigen Investitionen. Fragen Sie sich: wie viel Risiko bin ich bereit zu nehmen Ist mein Portfolio gut diversifiziert auf der Grundlage meiner aktuellen Bedürfnisse und Ziele Wie diese Investition passt in meine allgemeine Finanzstrategie Ihre Entscheidung zu üben, halten oder verkaufen einige oder alle Ihrer Aktien sollte Betrachten diese Fragen. Viele Menschen entscheiden, was als ein gleichzeitiger Verkauf oder bargeldlose Übung bezeichnet wird, in dem Sie Ihre ausgeübten Optionen ausüben und gleichzeitig die Aktien verkaufen. Dies bietet sofortigen Zugriff auf Ihre tatsächlichen Erlöse (Gewinn, weniger verbundenen Provisionen, Gebühren und Steuern). Viele Unternehmen stellen Werkzeuge zur Verfügung, die helfen, ein Teilnehmermodell im Voraus zu planen und die Erlöse aus einer bestimmten Transaktion zu schätzen. In allen Fällen sollten Sie einen Steuerberater oder Finanzplaner für Beratung über Ihre persönliche finanzielle Situation zu konsultieren. 5. Ich glaube an meine Firma Zukunft. Wie viel von seinem Vorrat sollte ich besitzen Es ist groß, Vertrauen in Ihrem Arbeitgeber zu haben, aber Sie sollten Ihr Gesamtportfolio und allgemeine Diversifizierungstrategie betrachten, wenn Sie an jede mögliche Investition denken, die ein in Firmenaktien einschließt. Im Allgemeinen ist es am besten, nicht über ein Portfolio, das übermäßig abhängig von einer Investition ist. 6. Ich arbeite für ein privat geführtes Startup. Wenn dieses Unternehmen nie öffentlich geht oder von einem anderen Unternehmen gekauft wird, bevor es an die Börse geht, passiert die Aktie Es gibt keine einzige Antwort darauf. Die Antwort ist oft in den Bedingungen des Unternehmens Aktienplan definiert und die Transaktionsbedingungen. Wenn ein Unternehmen privat bleibt, kann es begrenzte Möglichkeiten zur Veräußerung von Aktien oder Aktien, aber es wird durch den Plan und das Unternehmen variieren. So kann eine Privatgesellschaft den Arbeitnehmern gestatten, ihre erworbenen Optionsrechte an sekundären oder anderen Marktplätzen zu verkaufen. Im Falle einer Akquisition werden einige Käufer beschleunigen die Wartezeitplan und bezahlen alle Optionsinhaber den Unterschied zwischen dem Basispreis und der Akquisition Aktienkurs, während andere Käufer konvertieren konnte unbestätigten Aktien zu einem Aktienplan in der übernehmenden Gesellschaft. Auch dies wird je nach Plan und Transaktion variieren. 7. Ich habe noch viele Fragen. Wie kann ich mehr erfahren Ihr Manager oder jemand in Ihrem Unternehmen HR-Abteilung kann wahrscheinlich mehr Details über Ihr Unternehmen planen und die Vorteile, die Sie für unter dem Plan qualifizieren. Sie sollten auch Ihren Finanzplaner oder Steuerberater zu konsultieren, um sicherzustellen, dass Sie verstehen, wie Stipendien, Ausübungsereignisse, Ausübung und Verkauf beeinflussen Ihre persönliche Steuer situation. How Startups sollten mit Cliff Vesting For Employees Aktuelle Beiträge Einer der aufregendsten Aspekte des Beitritts Startup erhält Aktienoptionen. Es gibt Ihnen das Eigentum an der Gesellschaft und richtet Anreize zwischen Führungskräften und Mitarbeitern. Ein Teil des Standardoptionspakets verursacht jedoch eine große Debatte unter den Mitarbeitern und dem Management. Es ist die Klippe. Eine typische Option Vesting-Paket erstreckt sich über vier Jahre mit einem Jahr Klippe. Eine einjährige Klippe bedeutet, dass Sie keine Aktien erhalten, die bis zum ersten Jahrestag Ihres Startdatums geteilt werden. Bei dem einjährigen Jubiläum haben Sie 25 Ihrer Aktien. Danach erfolgt die Ausübung monatlich. Also, wenn Im ein Startup-Ingenieur 4.800 Aktien in meinem Options-Paket, an der ein Jahr-Marke, ich bekommen 1200 Aktien geteilt (wenn ich beenden oder gefeuert werden, bevor dieses Datum, bekomme ich Null). Nach der einjährigen Marke, die ich jeden Monat bei der Firma bleibe, bekomme ich weitere 100 Aktien (148. des Optionspakets). Viele Startup Mitarbeiter hassen die ein Jahr Klippe. Managers und VCs mögen es, da sie denken, daß Angestellte wirklich hart arbeiten, um sicherzustellen, daß sie das Klippendatum erreichen. Mitarbeiter, auf der anderen Seite Sorgen, dass die Verwaltung wird sie gehen, kurz bevor sie die Klippe zu erreichen. Die traurige Sache ist, dass ich dies bei Start-ups gesehen habe. Sie haben einen Angestellten, der anständig, aber nicht großartig ist. Management hält ihn oder sie für fast ein Jahr, aber dann lässt sie gehen einen Monat vor der Klippe. Viele Manager sehen dies als eine Möglichkeit, um sicherzustellen, dass Lager nur an Mitarbeiter, die es wert sind. Wenn Sie der Angestellte in dieser Situation sind, sind Sie verärgert. Sie nahmen das Risiko eines Beitritts zu einem Startup und sie lassen Sie gehen nur Wochen oder Tage vor der Klippe. In den meisten Fällen kann man nicht viel tun. Es wurde in Ihrem Arbeitsvertrag geschrieben und Sie haben es unterschrieben. Am anderen Ende der Kurve habe ich Leute, die Startups früh, aber nur ein wenig über ein Jahr zu bleiben und dann gehen Sie mit einem anderen Start-up. Sie nennen es Hedging ihre Wetten. Sie erhalten 25 ihrer Aktien in die Start-ups sie beitreten und hoffe, dass einer der Start-ups, die sie gearbeitet hat macht seine große. Eine Person, die ich weiß, arbeitete bei Facebook für nur ein Jahr im Jahr 2005 und dann beenden bald nach seiner Klippe Datum. Während er wahrscheinlich eine Menge aus den Aktien, die gehabt hatte, hätte er wahrscheinlich mehr gemacht, wenn er geblieben wäre. Aber diese Typen denken wie Warum legten alle Eier in einen Korb, rechts Die Gründer bei Startups bekommen wirklich aufgearbeitet, wenn ein Mitarbeiter so etwas macht. Es macht ihnen Sorgen über den Verlust von anderen Mitarbeitern, die jetzt in Betracht ziehen könnte das gleiche. Während Sie sich dem Kliff-Datum nähern, bemerken Sie, dass viele interessante Dinge passieren. In einigen Fällen, vor der Klippe Datum, wird ein Mitarbeiter gehen aus dem Weg, härter zu arbeiten, um ihren Wert zu zeigen, oder bleiben Sie aus den Augen und nicht die Aufmerksamkeit auf sich selbst. Nach der Klippe Datum, Management ist in der Regel auf der Suche nach ihrem Mitarbeiter und in der Hoffnung, dass sie glücklich sind und nicht in Erwägung Springen Schiff. Die Zeit vor und nach der Klippe ist interessant zu sagen, die am wenigsten für eine Menge von Start-ups. Bei meinem ersten Start, wenn wir jemanden aufgrund der Leistung vor ihrer Klippe gehen lassen, gaben wir ihnen Aktien in der Firma gleich den Monaten, die sie mit uns waren. So machten wir es, als ob es keine Klippe Datum überhaupt. Wir haben dies für ein paar Gründe. Erstens, wenn wir jemanden gehen lassen, aber sie versuchten ihr Bestes, aber es war nur nicht eine gute Passform, wir sahen keinen Grund, nicht um sicherzustellen, dass sie mit den Interessen des Unternehmens ausgerichtet bleiben. In der Tat, einige der Menschen, die wir loslassen, haben uns auf andere Weise helfen, sobald sie links. Ich glaube nicht, dass sie dies getan haben, wenn wir ihnen nicht geben Aktien. Zweitens sendet eine gute Nachricht an Ihre aktuellen Mitarbeiter, die Sie fair in Ihrem Umgang mit den Mitarbeitern. Darüber hinaus in einigen Fällen, in denen Sie denken, der Mitarbeiter ist nicht glücklich, loslassen, können Sie die Aktien von ihnen unterzeichnen eine Verzichtserklärung einer Art. Schließlich haben wir nur gedacht, es war das Richtige zu tun. Eines der anderen Dinge, die wir getan haben, und ich bin sicher, wir waren selten in dieser Gelegenheit war, um eine 6 Monate Klippe an Mitarbeiter, die wir wirklich mochten und wollte rekrutieren zu geben. Es machte ihnen das Gefühl komfortabler Beitritt zu uns und gab ihnen das Gefühl, dass wir wollten, dass sie langfristig. Es stellte sich heraus, ein gutes Rekrutierungsinstrument zu sein, um Vertrauen zu vertrauen. Zusätzlich zu den Mitarbeitern, wenn die Gründer eines Startups Wagniskapital zu erhöhen, gehen sie auch unter ein Vesting-Zeitplan von den VCs auferlegt. Zum Beispiel, wenn Sie zwei Personen Startup, bevor Venture-Finanzierung sind, haben Sie jeweils 50 Unternehmen. Nach der Finanzierung, sagen Sie, erhalten Sie 1m auf einer 4m Pre-Money-Bewertung, die bedeutet, dass Sie gab 20 zu VCs, und auch ein Optionspool von 20 für neue Mitarbeiter, die Sie jetzt nur 30 besitzen. Allerdings müssen Sie verdienen, dass 30 über 4 Jahre. Die meisten der Zeit, wenn der Unternehmer in Verhandlungen erlebt wird, können sie verlangen, dass Kredit für ihre Vesting für die Monate, die sie in das Konzept vor der Finanzierung zu arbeiten, und auch auf jede Klippe in ihrem Bestand zu verzichten. In diesem Beispiel, indem nur 1m erhöht, ging jeder Gründer grundsätzlich von Besitz 50 direkt, um weniger als 1 endgültig zu besitzen und den Rest von ihm zurück zu verdienen Ich habe gesehen, der Gründer eines sehr gut wissen Startup get kicked durch die VCs Mit nur einem Jahr der Vesting unter seinem Gürtel. Er ging aus dem Besitz von 100 der Firma, als er zu feuern begann und nur etwa 1 Besitz nach Verdünnung aus anderen Runden der Finanzierung und die Tatsache, dass er nicht durch seine Weste Zyklus erhalten. Da mehr Menschen schauen, um Startups oder Startups zu starten, ist es wichtig für beide Gründer und Mitarbeiter zu verstehen, die verschiedenen Auslöser in ihrem Stock Options Agreement. Eine Sache, die ich empfehlen, um Gründer, die nicht planen, VC Kapital zu erheben, ist es, sich auf eine selbst aufgezwungene Zeitplan zu setzen. Wie viele Geschichten haben Sie gehört, über einen Gründer verlassen früh, aber immer die Belohnungen der anderen Gründer Arbeit und Mühe. Nur weil sie sich von Anfang an als gleichberechtigte Partner angemeldet haben. Ein gutes neues Beispiel ist Paul Allen, wo er in seinem neuen Buch darüber spricht, wie Bill Gates versucht, seine Beteiligung an der Firma zu nehmen, da Gates dachte, Allen sei aufgrund dieser Zeitmangel nicht mehr wert Ergebnis von Krankheit und anderen Interessen). Wenn jeder Gründer eines selbst finanzierten Startups sein Eigenkapital verdienen muss, kann es eine Menge potenzieller Probleme auf der Straße sparen und jedem Gründer auch das Gefühl geben, dass jeder motiviert ist, sein Eigenkapital zu verdienen. Zum Schluss: Für Personen, die sich für ein Startup anmelden möchten Denken Sie daran, dass die Teilnahme an einem Start viel über Vertrauen und Beziehung ist. Sie müssen bei der Inbetriebnahme für einige Zeit sein, um alle Ihre Aktien zu bekommen. Es ist wichtig, dass Sie ein Unternehmen, das nicht nur großes Potenzial als ein Unternehmen, sondern eine, die auch ein Management-Team, dem Sie vertrauen können und erhalten zusammen mit für die Langstrecke beitreten können. Für Gründer, die Venture Capital Fast alle VCs werden Sie bitten, auf einem Vesting-Zeitplan gehen. Ihre größte Angst ist, schreiben Sie einen großen Scheck und dann einer der Gründer springen Schiff früh mit viel Eigenkapital. Stellen Sie sicher, dass die VCs Vision Ihres Unternehmens auf Ihre Vision ausgerichtet ist. Wenn Sie Zweifel an Ihrer VC in der Flitterwochen-Phase (wenn sie Ihnen Kapital geben), stellen Sie sich vor, was passieren könnte, wenn die Dinge nicht so gut gehen Wenn Sie an Ihrem Start-up für einige Zeit gearbeitet haben, bevor eine Runde von Kapital, Dann stellen Sie sicher, für Kredit für die Monate, die Sie bereits in das Geschäft gesetzt haben zu fragen. Für die Gründer NICHT Anhebung Wagniskapital Wenn zwei Menschen zusammen kommen, um ein Unternehmen zu bilden und sie sind glücklich genug, um nicht außerhalb der Finanzierung brauchen, ist es immer noch wichtig, um sicherzustellen, dass alle Gründer das Gefühl, dass jeder ihren fairen Anteil verdient. Setzen Sie sich auf einen Vesting-Zeitplan. Zum Beispiel würde jeder Gründer 148. ihres Eigenkapitals im Unternehmen über einen Zeitraum von 4 Jahren zu verdienen. Das macht viel Gründer aus und hilft, langfristige Interessen auszugleichen. Wie Startups sollten mit Cliff Vesting für EmployeesStock-Optionen sind ein großer Teil der Start-Traum, aber sie sind oft nicht gut verstanden, auch von Senior Execs, die viel von ihrem Einkommen aus Aktienoptionen ableiten. Hier ist mein Versuch, die wichtigsten Fragen, die Mitarbeiter sollten bewusst zu erklären. 8220Stock Optionen8221 wie üblich gewährt Ihnen das Recht, Aktien von Aktien in der Zukunft zu kaufen für einen Preis, der heute bestimmt ist. Der 8220strike price8221 ist der Preis, zu dem Sie die Aktien in der Zukunft kaufen können. Wenn in der Zukunft die Aktie mehr wert ist als der Ausübungspreis, können Sie durch 8220exercising8221 die Optionen und den Kauf eines Aktienanteils für den Ausübungspreis Geld verdienen. Beispielsweise erhalten Sie bei einem Startup 5000 Aktien im Wert von 4 je Aktie. 5 Jahre später, die Aktie geht öffentlich und drei Jahre nach, dass es8217s bis zu 200 pro Aktie. Sie können die Option ausüben, zahlen 20.000 zu kaufen 5.000 Aktien der Wert im Wert von 1.000.000. Herzlichen Glückwunsch, you8217ve machte einen 980.000 Gewinn vor Steuern, vorausgesetzt, Sie verkaufen die Aktien sofort. Es gibt einen kleinen, aber notwendigen Fang: Wenn Sie Ihre Optionen gewährt werden, sind sie nicht 8220vested8221. Dies bedeutet, dass, wenn Sie das Unternehmen verlassen die Woche nach dem Beitritt, verlieren Sie Ihre Aktienoptionen. Dies macht Sinn, anstatt ein Anreiz zu bleiben, sie sind ein Anreiz für Job-Hop so viel wie möglich, sammeln Optionen von so vielen Arbeitgebern wie Sie können. Also, wie lange müssen Sie bleiben, um Ihre Optionen zu halten In den meisten Unternehmen, sie Weste über vier Jahre. Die häufigste Struktur ist ein 8220cliff8221 nach einem Jahr, wenn 25 Ihrer Aktien Weste, wobei die restlichen Anteile Pro-rata auf einer monatlichen Basis, bis Sie vier Jahre erreichen. Details variieren von Unternehmen zu Unternehmen einige Unternehmen Weste Optionen über 5 Jahre und einige über andere Zeiträume, und nicht alle Arbeitgeber haben die Klippe. Die Klippe ist da, um das Unternehmen 8211 und alle Aktionäre, darunter auch andere Mitarbeiter 8211 zu schützen, um Aktien an Personen zu geben, die haven8217t sinnvolle Beiträge für das Unternehmen gemacht haben. Warum sollten Sie sich darum kümmern, ob der Kerl, der nach sechs Monaten gefeuert wurde, gegangen ist Alle Optionen oder nicht Da diese Optionen 8220dilute8221 Ihr Eigentum an der Firma. Denken Sie daran, jede Aktie repräsentiert ein Stück des Eigentums der Gesellschaft. Je mehr Aktien es gibt, desto weniger Wert repräsentiert jeder. Lets sagen, wenn Sie den Start-up und erhalten 5.000 Aktien, gibt es 25.000.000 insgesamt Aktien ausstehend. Sie besitzen .02 8211 zwei Basispunkte 8211 des Unternehmens. Wenn das Unternehmen mehr als 25.000.000 Optionen oder Aktien über die dazwischen liegenden fünf Jahre gibt, gibt es 50.000.000 Aktien am Börsengang (in der Regel entweder im Rahmen eines Fundraising einschließlich eines Börsengangs oder zur Einstellung von Mitarbeitern) Ihren ursprünglichen Prozentsatz. Sie haben 50 Verdünnung. Sie machen jetzt halb so viel für den gleichen Unternehmenswert. Das heißt, Verdünnung ist nicht unbedingt schlecht. Der Grund, weshalb das Board irgendwelche Verwässerungstransaktionen (Geldbeschaffung, Kauf einer Gesellschaft, Ausgabe von Aktienoptionen) genehmigt, ist, dass sie glauben, dass es die Aktien wert machen wird. Wenn Ihr Unternehmen eine Menge Geld erhöht, können Sie einen kleineren Prozentsatz besitzen, aber die Hoffnung ist, dass die Anwesenheit dieses Bargeldes dem Unternehmen erlaubt, eine Strategie durchzuführen, die den Wert des Unternehmens erhöht, um die Verdünnung mehr als zu kompensieren Preis pro Aktie steigt. Für eine gegebene Transaktion (Erhöhung von 10 Millionen), desto weniger verwässernd ist es besser, aber die Erhöhung 15 Millionen mehr verwässern als 10 Millionen erhöhen, während Erhöhung der Wert jeder bestehenden Aktie. Dies bringt uns auf die Zahl, die viel wichtiger ist (obwohl es weniger eindrucksvoll klingende ist) als die Anzahl der Aktien 8211 welcher Teil des Unternehmens Sie besitzen. Dies wird oft in Prozent gemessen, was meiner Meinung nach unglücklich ist, weil nur sehr wenige Beschäftigte, die keine Gründer sind, mit einem Prozent oder sogar einem halben Prozent aufwinden, so dass Sie oft über winzige Fraktionen sprechen, die irritierend sind. Ich denke, es ist nützlicher, es in 8220basis Punkte8221 8211 Hundertstel von einem Prozent zu messen. Unabhängig von Einheiten, ist dies die Nummer, die zählt. Warum lasst uns sagen, dass Unternehmen A und Unternehmen B beide nach einer Menge harter Arbeit im Wert von 10 Milliarden sind (ähnlich wie Red Hat). Vor langer Zeit arbeitete Albert an der Firma A und Bob ging an die Firma B. Albert war enttäuscht, dass er nur 5000 Optionen erhielt, und sie wurden zu einem Preis von jeweils 4 gewährt. Bob war sehr glücklich 8211 erhielt er 50.000 Optionen bei nur 20 Cent pro. Wer hat das bessere Angebot Es kommt darauf an. Nehmen wir an, dass Firma A 25.000.000 Aktien im Umlauf hatte und Unternehmen B 500.000.000 Aktien im Umlauf hatte. Nach vielen Jahren und 50 Verwässerungen in jedem Fall hat die Firma A 50.000.000 Aktien ausstehend, so dass sie im Wert von jeweils 200 und Albert hat einen Gewinn von 980.000 auf seine Optionen (1 Million Wert minus 20.000 Ausübung Kosten). Unternehmen B hat 1 Milliarde Aktien hervorragend, so sind sie jeweils 10 wert. Bob8217s Optionen net ihm einen Gewinn von 9,80 je, für einen Gesamtgewinn von 490.000. So, während Bob hatte mehr Optionen zu einem niedrigeren Ausübungspreis, machte er weniger Geld, wenn seine Firma das gleiche Ergebnis erzielt. Das wird deutlich, wenn man sich den Besitzanteil ansieht. Albert hatte 2 Basispunkte, Bob hatte einen. Obwohl es weniger Aktien waren, hatte Albert mehr Aktien in der einzigen Weise, die zählt. Wie viele Aktien ausstehend ist 8220normal8221 Auf einer Ebene ist die Zahl völlig willkürlich, aber viele VC finanzierten Unternehmen neigen dazu, in einem ähnlichen Bereich, der auf der Grundlage der Bühne variiert. Als ein Unternehmen geht durch mehr Runden der Finanzierung und hires mehr Mitarbeiter, wird es dazu neigen, mehr Aktien ausgeben. Ein 8220normal8221 Frühphasenstart könnte 25-50 Millionen Aktien besitzen. Eine normale Mittelstufe (signifikante Einnahmen und mehrere Finanzierungsrunden, viele Mitarbeiter mit einem kompletten Exec-Team vorhanden) könnten 50-100 Millionen Aktien ausstehen. Late-Stage-Unternehmen, die bereit sind, IPO haben oft über 100 Millionen Aktien hervorragend. Am Ende der tatsächlichen Zahl doesn8217t Angelegenheit, was zählt, ist die Gesamtzahl in Bezug auf Ihre Grant-Größe. Ich sprach kurz über die Ausübung Optionen oben. Eine wichtige Sache im Auge zu behalten ist, dass die Ausübung Ihrer Optionen Geld kostet. Abhängig vom Ausübungspreis und der Anzahl der Optionen, die Sie haben, könnte es ziemlich viel Geld kosten. In vielen öffentlichen Unternehmen können Sie eine 8220cashless Übung 8221 oder 8220same-day-sale8221 tun, wo Sie ausüben und verkaufen in einer Transaktion und sie schicken Ihnen den Unterschied. In den meisten privaten Unternehmen gibt es keine einfache Möglichkeit, das Äquivalent zu tun. Einige private Unternehmen können Sie einige der Aktien, die Sie gerade ausgeübt zurück auf das Unternehmen auf ihre 8220fair Marktwert 8221 zu übergeben, lesen Sie Ihre Optionsvereinbarung, um zu sehen, wenn dies angeboten wird. I8217ll sprechen mehr über 8220fair Marktwert8221 unten, aber für jetzt I8217ll gerade sagen, daß, während sein großes, diese Wahl zu haben, es isn8217t immer das beste Abkommen, wenn Sie irgendeine Alternative haben. Die andere wirklich wichtige Sache bei der Ausübung Aktienoptionen berücksichtigen sind Steuern, die ich später besprechen werde. Meiner Meinung nach hat der Prozess, mit dem der 8220fair-Marktwert8221 des Startup-Bestands ermittelt wird, oftmals Bewertungen, bei denen es sehr schwierig wäre, einen Verkäufer zu finden und sehr einfach Käufer zu finden 8211, also oft etwas niedriger Als die meisten people8217s intuitive Definition von Marktwert. Der Begriff 8220fair Marktwert8221 hat in diesem Zusammenhang eine sehr spezifische Bedeutung für die IRS, und Sie sollten erkennen, dass diese technische Bedeutung nicht mit einem Preis, bei dem es wäre eine gute Idee, Ihre Aktien zu verkaufen entsprechen könnte. Warum ist die IRS beteiligt und was los ist Aktienoption Ausgabe wird teilweise durch Abschnitt 409a des internen Erlös Code, der 8220non-qualifizierte verzögert Entschädigung 82221 8211 Entschädigung Arbeitnehmer verdienen in einem Jahr, das in einem zukünftigen Jahr gezahlt wird, mit Ausnahme von Beiträgen Zu 8220qualifizierten Plänen8221 wie 401 (k) Pläne. Aktienoptionen stellen eine Herausforderung bei der Bestimmung, wenn die 8220compensation8221 8220paid8221 ist. Ist es 8220paid8221, wenn die Option gewährt wird, wenn es währt, wenn Sie die Option ausüben oder wenn Sie die Aktien verkaufen Einer der Faktoren, die die IRS verwendet, um zu bestimmen, ist, wie der Basispreis mit dem fairen Marktwert verglichen. Optionen, die unterhalb des Marktwertes gewährt werden, führen zu versteuerbaren Einkünften mit Strafgebühr. Dies ist sehr schlecht, Sie don8217t wollen eine Steuerrechnung fällig, wenn Ihre Optionen Weste, auch wenn Sie haven8217t noch ausgeübt sie. Unternehmen bevorzugen häufig niedrigere Ausübungspreise für die Optionen 8211, was die Optionen für potenzielle Mitarbeiter attraktiver macht. Das Ergebnis war ein De-facto-Standard, um den 8220fair-Marktwert8221 für Frühphasenstartoptionen in Höhe von 10 der tatsächlich gezahlten Preisinvestoren für Aktien festzulegen (siehe Diskussion über Aktienklassen). Bei Anlaufoptionen legen sie fest, dass eine angemessene Bewertungsmethode angewandt werden muss, die alle verfügbaren Materialinformationen berücksichtigt. Die Arten von Informationen, auf die sie schauen, sind Vermögenswerte, Cashflows, der leicht bestimmbare Wert vergleichbarer Unternehmen und Rabatte aufgrund mangelnder Marktfähigkeit der Aktien. Wenn die Bewertung falsch ist, wird eine steuerliche Steuerstrafe gezahlt, aber wenn die Bewertung durch eine unabhängige Bewertung erfolgt, besteht eine Vermutung der Angemessenheit, die nur auf der IRS zurückgewiesen werden kann, die zeigt, dass die Methode oder ihre Anwendung 8220gross unzumutbar war8221. Die meisten Startups haben sowohl gemeinsame als auch bevorzugte Aktien. Die Stammaktien sind in der Regel die Aktien, die im Besitz der Gründer und Arbeitnehmer und die Vorzugsaktien sind die Anteile, die im Besitz der Anleger sind. Also, was ist der Unterschied Es gibt oft drei große Unterschiede: Liquidation Präferenzen, Dividenden und Minderheitsaktionär Rechte sowie eine Vielzahl von anderen kleineren Unterschiede. Was bedeuten diese und warum sind sie in der Regel enthalten Der größte Unterschied in der Praxis ist die Liquidation Bevorzugung, die in der Regel bedeutet, dass das erste, was passiert mit einem Erlös aus einem Verkauf des Unternehmens ist, dass die Anleger bekommen ihr Geld zurück. Die Gründer verdienen nur Geld, wenn die Investoren Geld verdienen. In einigen Finanzierungsgeschäften erhalten die Investoren eine 2x oder 3x Rückkehr, bevor jemand anderes bezahlt wird. Persönlich versuche ich, diese zu vermeiden, aber sie können die Investoren bereit, den Deal für weniger Aktien tun, so dass in einigen Situationen können sie Sinn machen. Investoren verlangen häufig eine Dividende (ähnlich Zins) auf ihre Investition, und es gibt in der Regel einige Bestimmungen, die die Zustimmung des Anlegers zum Verkauf des Unternehmens in bestimmten Situationen erfordern. Mitarbeiter erhalten in der Regel Optionen auf Stammaktien ohne die Dividenden oder Liquidation bevorzugt. Die Aktien sind daher nicht so viel wert wie die Vorzugsaktien der Anleger. Wie viel sind sie wert Das ist natürlich die große Frage. Wenn die 8220fair Marktwert8221 doesn8217t dem Preis entsprechen, zu dem Sie vernünftigerweise glauben, Sie könnten einen Käufer finden, wie Sie über die Schätzung der realen Welt Wert Ihrer Optionen Wenn Ihr Unternehmen hat vor kurzem Geld gesammelt, der Preis, dass die Investoren für die Vorzugsaktien bezahlt Kann ein interessanter Bezugspunkt sein. Meine Erfahrung war, dass ein Marktpreis (nicht der offizielle 8220fair Marktwert8221, aber was VCs bezahlt) für Stammaktien häufig zwischen 50 und 80 des Preises ist, den die Investoren für Vorzugsaktien zahlen. Je wahrscheinlicher das Unternehmen zu einem Preis verkauft wird, der so niedrig ist, dass die Anleger von ihrem Vorzug profitieren, desto größer der Unterschied zwischen dem Wert der Vorzugsaktien und den Stammaktien. Die andere Sache im Auge zu behalten ist, dass die meisten Menschen don8217t haben die Möglichkeit, bevorzugte Aktien für den Preis kaufen die VCs zahlen. Viele sehr anspruchsvolle Investoren sind glücklich, die Möglichkeit haben, in Top-Tier-VC-Fonds, wo die VC8217s nehmen 1-2 pro Jahr in Management-Gebühren und 25-30 der Gewinne zu investieren. Alle sagten, sie würden etwa 60 von dem, was sie Netto-Kauf der Aktien direkt netting. Also, wenn ein VC kauft Stammaktien zu sagen 70 des Preises der Vorzugsaktien, das Geld kommt aus einer Pensionskasse oder Universitäts-Stiftung, die immer 60 oder so der Wert dieser Stammaktie ist. In der Tat, ein intelligenter Investor ist indirekt kaufen Ihre Stammaktien für rund um den Preis der VCs bezahlen für bevorzugt. Wenn es hasn8217t wurde eine Runde vor kurzem, die Bewertung Ihrer Aktien ist härter. Der faire Marktwert könnte der nächstliegende Referenzpunkt sein, aber ich habe Fälle gesehen, in denen es 30-60 (und gelegentlich weiter) unterhalb ist, was ein rationaler Investor für Ihre Anteile bezahlen könnte. Wenn ihr das einzige, was Sie haben, könnten Sie erraten, dass ein Marktwert wäre näher an 2x der 8220fair Marktwert8221, obwohl diese Lücke schrumpft, wie Sie in der Nähe eines IPO zu neigen. Ablauf und Kündigung Optionen verfallen typischerweise nach 10 Jahren, was bedeutet, dass sie zu diesem Zeitpunkt ausgeübt werden müssen oder wertlos werden. Optionen auch normalerweise beenden 90 Tage, nachdem Sie Ihren Job verlassen. Selbst wenn sie verstreut sind, müssen Sie sie ausüben oder sie an diesem Punkt verlieren. Gelegentlich ist dies verhandelbar, aber das ist sehr selten 8211 don8217t auf die Möglichkeit, dies zu verhandeln, vor allem nach der Tatsache. Die Verpflichtung zur Ausübung innerhalb von 90 Tagen nach Beendigung ist ein sehr wichtiger Punkt bei der Erarbeitung von Finanz-und Karrierepläne. Wenn you8217re nicht vorsichtig, können Sie aufwickeln gefangen durch Ihre Aktienoptionen I8217ll diskutieren diese unten. Gelegentlich Aktienoptionen haben 8220acceleration8221 Sprache, wo sie Weste früh auf bestimmte Ereignisse, am häufigsten ein Wechsel der Kontrolle. Dies ist ein Aspekt der Asymmetrie, wo Führungskräfte diese Bestimmungen viel häufiger als Mitarbeiter im Rang-und-Datei haben. Es gibt drei Haupttypen der Beschleunigung: Beschleunigung auf Änderung der Steuerung, Beschleunigung auf Beendigung und 8220double trigger8221 Beschleunigung, die sowohl einen Wechsel der Steuerung als auch Ihre Beendigung erfordert, um Ihre Vesting zu beschleunigen. Die Beschleunigung kann voll sein (alle nicht getätigten Optionen) oder teilweise (z. B. 1 zusätzliches Jahr8217s Ausübungspreis oder 50 nicht ausgegebene Aktien). Im Allgemeinen glaube ich, dass Beschleunigungssprache in zwei konkreten Fällen sinnvoll ist, aber in den meisten anderen Fällen nicht sinnvoll ist: Erstens, wenn eine Führungskraft zum Großteil zum Verkauf eines Unternehmens eingesetzt wird, bietet sie einen angemessenen Anreiz, dies zu tun, wenn eine Exekutive ist In einer Rolle, die a) wahrscheinlich entlassen werden, wenn das Unternehmen verkauft wird und b) würde sehr in den Verkauf beteiligt sein, wenn es auftreten, kann es einige der persönlichen finanziellen Strafe, die Exekutive bezahlen und machen es einfacher für sie zu beseitigen Konzentrieren sich auf ihre Arbeit. In diesem zweiten Fall, denke ich, eine partielle Beschleunigung, Doppel-Trigger ist fair. Im ersten Fall kann eine vollständige Beschleunigung aufgerufen werden, ein einzelner Trigger. In den meisten anderen Fällen, glaube ich, Führungskräfte sollten bezahlt werden, wenn und wie alle anderen bezahlt wird. Einige Führungskräfte denken, es ist wichtig, einige Beschleunigung auf Kündigung zu erhalten. Persönlich habe ich eher meine Verhandlungen auf den Erhalt eines günstigen Deal in dem Fall, wo I8217m erfolgreich und bleiben Sie für eine Weile fokussieren. Wie viele sollten Sie erhalten Wie viele Aktienoptionen Sie erhalten sollten, ist weitgehend durch den Markt bestimmt und variiert ganz ein bisschen von Position zu Position. Dies ist ein schwieriges Gebiet, um Informationen zu bekommen und ich bin sicher, dass alles, was ich sage, umstritten sein wird, aber ich werde mein Bestes tun, um den Markt zu beschreiben, wie ich glaube, er existiert heute. Dies basiert auf meiner Erfahrung bei zwei Start-ups und einem großen Unternehmen Überprüfung rund tausend Optionen Zuschüsse insgesamt, sowie im Gespräch mit VCs und anderen Führungskräften und Überprüfung von Vergütungssummen. Zuerst reden wir darüber, wie ich über Stipendien denken, dann geben einige spezifische Richtlinien für verschiedene Positionen. Ich glaube fest daran, dass der vernünftigste Weg, um über Grant Größen denken ist durch den Dollar-Wert. Wie oben diskutiert, macht die Anzahl der Aktien keinen Sinn. Während der Prozentsatz der Unternehmen ist besser, es variiert enorm auf der Grundlage der Bühne, so ist es schwer zu breit anwendbaren Rat geben: 1 Basispunkt (0,01 Prozent) von Google oder Oracle ist ein riesiger Zuschuss für eine leitende exec aber zur gleichen Zeit 1 Basispunkt Ist ein kleines Stipendium für einen Einsteiger-Mitarbeiter bei einer Rohserie-Ein Startup könnte es ein fairer Zuschuss für eine Mitte-Ebene-Mitarbeiter bei einem Pre-IPO Startup sein. Dollar-Wert hilft Konto für all dies. Im Allgemeinen für diese Zwecke würde ich nicht die 409a 8220fair Marktwert8221. Ich würde entweder a) den Wert in der letzten Runde, wenn es eine oder b) der Preis, an dem Sie denken, das Unternehmen könnte Geld heute, wenn es hasn8217t wurde eine Runde vor kurzem. Was ich dann betrachten würde, ist der Wert der Anteile, die Sie jedes Jahr ausgeben und wie viel sie wert sind, wenn die Aktie tut, was die Anleger es tun möchten, um 8211 Werte im Wert 5-10 mal zu erhöhen. Dies ist kein garantiertes Ergebnis, noch ist es eine wilde Fantasie. Was sind diese Beträge? Diese variiert je nach Job-Ebene: Einstieg: erwarten, dass die jährliche Sperrbetrag mit einem kleinen jährlichen Bonus, wahrscheinlich 500-2500 vergleichbar sein. Erwarten Sie den Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug sein wird, um ein Auto zu kaufen, wahrscheinlich 25-50k. Erfahren: Die meisten erfahrenen Mitarbeiter werden in diesem Bereich fallen. Erwarten Sie den jährlichen Sperrbetrag vergleichbar mit einem moderaten jährlichen Bonus, wahrscheinlich 2500-10k, und der Gesamtwert, wenn das Unternehmen tut gut genug, um für eine Anzahlung auf einem Silizium-Tal-Haus oder ein Kind durch College, wahrscheinlich sein Ungefähr 100-200k. Key-Management: Director-Level-Mitarbeiter und eine Handvoll von sehr hohen individuellen Mitwirkenden in der Regel fallen in diesem Bereich. Schlüssel frühe Mitarbeiter oft in diesem Bereich, wie das Unternehmen wächst. Erwarten Sie die jährliche Vesting-Betrag, um wie ein großer Bonus, wahrscheinlich 10k-40k und der Gesamtwert, wenn das Unternehmen gut genug sein, um zahlen Sie sich Ihre Silizium-Tal Hypothek, wahrscheinlich 500k-1 Million. Executive: VP, SVP und CxO (ohne CEO). Erwarten Sie die jährliche Vesting-Betrag zu einem erheblichen Teil Ihrer Bezahlung, wahrscheinlich 40-100k, und der Wert, wenn das Unternehmen gut, um 1 Million oder mehr sein. Für diejenigen, die dies aus der Ferne zu lesen und träumen von Silizium-Tal-Reichtum, das klingt enttäuschend. Denken Sie jedoch daran, dass die meisten Menschen haben rund 10 Arbeitsplätze in einer 40-jährigen Karriere in der Technologie. Im Laufe dieser Karriere, 4 Erfolge (weniger als die Hälfte) bei zunehmenden Altersgruppen wird sich auszahlen Ihre Studenten Darlehen, geben Sie Ihre Anzahlung, legte ein Kind durch College, und schließlich bezahlen Sie Ihre Hypothek. Nicht schlecht, wenn Sie bedenken, dass Sie auch ein Gehalt zu machen. Sie sollten unbedingt fragen, wie viele Aktien sind hervorragend 8220fully verdünnt8221. Ihr Arbeitgeber sollte bereit sein, diese Frage zu beantworten. Ich würde keinen Wert auf die Aktienoptionen eines Arbeitgebers legen, der dies nicht klar und eindeutig beantworten würde. 8220Voll verdünnt8221 bedeutet nicht nur, wie viele Aktien heute ausgegeben werden, sondern wie viele Aktien ausstehend sein würden, wenn alle zugelassenen Aktien ausgegeben werden. Hierzu gehören auch Mitarbeiteraktienoptionen, die auch für Aktien zugeteilt wurden, die für die Ausgabe an neue Mitarbeiter reserviert worden sind (eine Aktie 8220pool8221 ist es üblich, einen Pool mit Fundraising aufzuheben, damit die Anleger wissen, wie viele zusätzliche Aktien sie erwartet haben ), Und andere Dinge wie Optionsscheine, die im Zusammenhang mit Darlehen ausgestellt worden sein könnten. Sie sollten fragen, wie viel Geld das Unternehmen in der Bank hat, wie schnell es ist, Bargeld zu verbrennen, und das nächste Mal erwarten sie zu fundraise. Dies wird sowohl beeinflussen, wie viel Verwässerung Sie erwarten sollten und Ihre Einschätzung des Risikos des Beitritts des Unternehmens. Don8217t erwarten, um genauso eine genaue Antwort auf diese Frage als die vorherige, aber in den meisten Fällen ist es vernünftig für die Mitarbeiter, einen allgemeinen Hinweis auf die Cash-Situation des Unternehmens8217 haben. Sie sollten fragen, was der Ausübungspreis für die jüngsten Zuschüsse wurde. Niemand wird in der Lage sein, Ihnen den Ausübungspreis für einen zukünftigen Zuschuss mitzuteilen, denn er basiert auf dem Marktwert zum Zeitpunkt des Zuschusses (nach dem Start und dem Zeitpunkt, an dem der Vorstand zustimmt) Stieg der Ausübungspreis von der Zeit an, in der er das Angebot annahm, bis zu seinem Start an. Änderungen sind üblich, obwohl 3x etwas ungewöhnlich ist. Sie sollten fragen, ob sie eine Vorstellung davon haben, wie das Unternehmen heute bewertet werden würde, aber Sie können nicht eine Antwort erhalten. Es gibt drei Gründe, warum Sie nicht bekommen eine Antwort: eine, kann das Unternehmen eine Bewertung aus einer sehr jungen Runde wissen, aber nicht bereit sein, es zu offenbaren zwei die Firma ehrlich nicht wissen, was eine faire Bewertung wäre drei, können sie einige haben Idee, aber unbequem teilen Sie es für eine Vielzahl von legitimen Gründen. Es sei denn, Sie sind in einer leitenden Rolle Rolle, wo you8217ll in Fundraising-Diskussionen beteiligt sein, da8217s eine gute Chance Sie gewonnen haben, diese Frage beantwortet, aber es can8217t schaden zu fragen. Wenn Sie ein Gefühl der Bewertung für das Unternehmen zu bekommen, können Sie verwenden, um den Wert Ihrer Aktienoptionen zu bewerten, wie ich oben beschrieben. Wenn Sie can8217t, verwenden I8217d zweimal den neuesten 8220fair Marktwert8221 als eine vernünftige Schätzung eines aktuellen Marktpreises bei der Anwendung meiner Messdaten oben. Ein Merkmal einige Aktienpläne Angebot ist eine frühe Ausübung. Mit einer frühen Ausübung können Sie Optionen ausüben, bevor sie frei sind. Der Nachteil von diesem ist, dass es Geld kostet, um sie auszuüben, und es kann Steuern wegen der Ausübung. Der Nachteil ist, dass, wenn das Unternehmen gut funktioniert, können Sie weit weniger Steuern zahlen. Darüber hinaus können Sie vermeiden, eine Situation, wo Sie can8217t verlassen Sie Ihren Job, weil Sie die Steuerrechnung mit der Ausübung Ihrer Aktienoptionen verbundenen leisten können (siehe unten, wo ich reden, über Ihre Aktienoptionen gefangen). Wenn Sie früh üben, sollten Sie sorgfältig prüfen, die steuerlichen Konsequenzen. In der Standardeinstellung werden Sie davon ausgehen, dass Sie steuerpflichtige Einkünfte aus der Differenz zwischen dem Marktwert und dem Ausübungspreis erworben haben. Das kann katastrophal sein, wenn die Aktie sehr gut funktioniert. Allerdings gibt es eine Option (eine 822083b Wahl8221 in IRS Parlance), wo Sie wählen können, alle Steuern auf der Grundlage der Ausübung vorne zu bezahlen. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription